Kathryn (Gellar) e Sebastian (Phillippe), dois adolescentes ricos e manipuladores, irmãos por afinidade, pertencentes à classe alta de Manhattan, planejam, em Segundas Intenções, um divertimento maldoso de sedução e traição. Os riscos são altos quando a dupla concorda em fazer uma diabólica e deliciosa aposta de conquista sexual sem conseqüências. As vítimas? A inocente Cecile Caldwell (Blair) e a virginal Annette Hargrove (Witherspoon).
É verão, tempo de férias, e Court Reynolds, namorado de Kathryn a troca pela inocente Cecile. Desesperada por vingança, Kathryn desafia Sebastian a arruinar Cecile deflorando-a, transformando-a em uma prostituta e conseqüentemente humilhando Court, devolvendo Cecile a ele, como uma mercadoria estragada. Sebastian já teve quase todas as garotas da cidade de Nova York e se sente meio enfadado com isso. Essa é uma conquista muito fácil, acredita ele.
Ele vislumbra um desafio ainda maior, a filha do novo diretor, Annette, que recentemente escreveu um artigo na revista Seventeen, sobre sua intenção de permanecer pura até casar com seu namorado. Sebastian aposta com Kathryn que ele pode seduzir a casta e antiquada Annette, antes que as aulas se iniciem, no outono. A aposta: se Sebastian for bem-sucedido, Kathryn deverá lhe proporcionar uma noite de prazer, algo que ele sempre desejou desde que seus pais se casaram. Se ele falhar, terá que dar a Kathryn seu inestimável Jaguar 1956 e sofrer a vergonha de ter sido derrotado.
É verão, tempo de férias, e Court Reynolds, namorado de Kathryn a troca pela inocente Cecile. Desesperada por vingança, Kathryn desafia Sebastian a arruinar Cecile deflorando-a, transformando-a em uma prostituta e conseqüentemente humilhando Court, devolvendo Cecile a ele, como uma mercadoria estragada. Sebastian já teve quase todas as garotas da cidade de Nova York e se sente meio enfadado com isso. Essa é uma conquista muito fácil, acredita ele.
Ele vislumbra um desafio ainda maior, a filha do novo diretor, Annette, que recentemente escreveu um artigo na revista Seventeen, sobre sua intenção de permanecer pura até casar com seu namorado. Sebastian aposta com Kathryn que ele pode seduzir a casta e antiquada Annette, antes que as aulas se iniciem, no outono. A aposta: se Sebastian for bem-sucedido, Kathryn deverá lhe proporcionar uma noite de prazer, algo que ele sempre desejou desde que seus pais se casaram. Se ele falhar, terá que dar a Kathryn seu inestimável Jaguar 1956 e sofrer a vergonha de ter sido derrotado.
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